明治７年２月２２日、
愛媛県松山市長町生まれ池内家の５人兄弟の末子に生まれるが祖母方の高濱姓を継いだ。
池内家は能楽の家として知られる。
智環小学校、愛媛県第一中学、松山高等小学校、
愛媛県伊予尋常中学と変遷し河東碧梧桐と出会う。
明治２５年京都第３高等中学入学。後、碧梧桐とともに仙台第２高校に編入。
このころより文学に対する情熱が本格的になってくる。
やがてここを退学し東京へ渡り放蕩の暮らしをおくる。
当時、虚子らの師である正岡子規はそれを憂いたが、
俳句に対する情熱を続けるようさかんに説得した。
明治３０年柳原極堂は虚子らとともに「ほとゝぎす」を創刊。
虚子は「国民新聞」俳壇の選者でもあった。
明治３０年６月大畠いとと結婚。日暮里に移り住んで明治３１年１０月、
新生「ホトトギス」の第２巻第１号としてそれを継承した。
やがて明治３５年９月の子規の死去を境に碧梧桐との間に、
すこしづつ対立の構図があらわれはじめる。そして碧梧桐の「温泉１００句」を、
虚子が批判したことによる碧梧桐の実景主義と虚子の古典的情感主義とのせめぎあいがはじまる。
このころより虚子は写生文に惹かれ各種文章を「ホトトギス」に掲載し、
夏目漱石の「吾輩は猫である」を明治３８年より連載することとなる。
その他には「野分」「坊ちゃん」や寺田寅彦「竜舌蘭」伊藤左千夫「野菊の墓」
など多彩な執筆陣をはることになった。
虚子自身も、写生文として「東本願寺」「由比ヶ浜」「湯河原日記」「幻住庵の跡」
「影法師」「屠蘇に酔うて」「玉川の秋」「蝋燭」「京のおもひで」「欠び」
そして
明治４０年になると小説「風流懺法」「斑鳩物語」などを次々と発表した。
明治４１年国民新聞の文芸部長となり、「俳諧師」「続俳諧師」「朝鮮」
などの執筆にあけくれるも「ホトトギス」の漱石の連載終了とともに経営難におちいる。
当時碧梧桐は俳句の分野において自由律などの新傾向の勢力を作り始め、
それを憂えた虚子としても俳壇復帰をはたすべく、大正２年には
「春風や闘志いだきて丘に立つ」という句を詠みその意志を現した。
それに遡る明治４５年に雑詠欄を復活させ俳句雑誌としての復活を目指し、
徐々に発行部数も取り戻しつつ「俳句とはどんなものか」「俳句の作りやう」
「進むべき俳句の道」などの著作を中心として作家を育成し、渡辺水巴、村上鬼城、
飯田蛇忽、原石鼎、前田普羅などの俳人を世に送り出すことになる。
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一方虚子は俳句作品としての有季定型の理念を軸に子規の客観主義を継承することで、
近代の俳句の流派としての地位を確保してゆく。そして昭和３年に「花鳥諷詠」
の説を明らかにする。その後、水原秋桜子、阿波野青畝、山口誓子、高野素十らの、
４Ｓらを排出するが昭和６年、秋桜子が素十を中心とするその俳句観の相違により、
「ホトトギス」を脱会し「馬酔木」を主宰するという事態になる。
虚子としては写生の立場にある素十の傾向がより自分に近いものであると論評するが、
秋桜子としても「自然の真と文芸上の真」という文章によって反論をした。
その結果若手を中心に新興俳句が沸き上がり、再びの有季定型を否定する勢力として、
俳壇に論争が発生することとなった。
昭和１０年代において虚子は花鳥諷詠、客観写生こそが俳句の神髄であるとして、
それを伝統俳句の王道として隆盛をきわめる。
しかし一方で秋桜子としての活動も伝統をふまえた人間探求派の排出などにより、
浸透してゆくこととなる。
昭和１１年２月虚子は欧州への俳諧伝播の旅に出る。途中、上海、シンガポール、
アデン、カイロと来てフランス、ベルギー、オランダ、ドイツ、
イギリスと巡り各地で講演をし、クシュー、ヴォカンスらと懇談するも、
季題論の部分ですれちがいに終わる。詳細は「渡仏日記」に収蔵。
昭和１５年、日本俳句作家協会が結成されその会長に就任。
やがてその組織は日本文学報国会俳句部に編成されその部会長になる。
昭和１９年にもなると戦時色も濃くなり虚子は長野県小諸市に疎開し「小諸百句」、
また小説の「虹」３部作をその時に執筆、昭和２２年には発表する。
この小説には本会副会長の伊藤柏翠本人がその登場人物として森田愛子と虚子との交流をし、
その崇高なる情交の推移を淡々と描写してゆく美しさに虚子の小説作品の代表的なものの一つとされている。
虚子はその後、鎌倉をその活動の中心として近代以降の俳句界の巨星として活躍し、
その歴史的価値は芭蕉時代以降においては子規に次ぐものとして恐らく日本史の中に銘記されてゆくものと考えられ、
昭和２９年には俳人としては史上初の文化勲章を授与された。
昭和３４年４月８日自宅にて死去。享年８５歳。従３位勳１等瑞宝章を賜る。
墓は神奈川県鎌倉市の寿福寺にあり、その墓石にはただ「虚子」とのみ書かれ、
その横に白童女（早逝した虚子の娘、六・りく）と紅童女（同虚子の孫）とともに眠っている。
戒名「虚子庵高吟椿寿居士」。
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